In 'If You Really Knew Me' begleitet MTV höchst unterschiedliche Highschool-Schüler bei den Erfahrungen, die sie im Rahmen ihres ganz persönlichen "Challenge Day" machen: Die Jugendlichen durchlaufen an ihren Schulen einen Tag, der mit speziellen Aktivitäten dazu gedacht ist, die Barrieren zwischen unterschiedlichen sozialen Gruppen niederzureißen - ein bemerkenswertes Vorhaben, das gängige Klischees und krude Vorurteile aufdeckt und versucht, mit ihnen aufzuräumen.