Paris sfrutta la sua posizione da direttrice del giornale scolastico per creare problemi a Rory. Arriva in città il problematico nipote di Luke, Jess, il quale vivrà con lo zio per un po' di tempo. Lorelai invita Luke e Jess a cena a casa sua. Luke accetta per permettere al nipote di cominciare a socializzare a Stars Hollow. Lorelai scopre Jess prendere una birra dal frigo. Per difendersi Jess imbarazza la donna chiedendole del suo rapporto con Luke. Rory scopre Jess che se ne sta andando dalla cena ancora in corso, così lui la invita ad andarsene con lui.