Luke va a Philadelphia con April e la sua scuola. In tale occasione, va a trovare il nipote Jess mentre lavora nella sua casa editrice indipendente. Logan si sente ancora non perdonato da Rory per i suoi tradimenti, così decide di andare a fare un'ultima bravata delle sue con gli amici della "Brigata della vita e della morte". Rory riceve un invito da parte di Jess a Philadelphia per assistere all'apertura della casa editrice: lì incontrerà April e Luke. Jess si riavvicina a Rory, e la bacia, credendola ormai separata da Logan, ma Rory si accorge di essere innamorata di Logan e si vede costretta a rifiutare le avance di Jess, che la saluta definitivamente. Lorelai è afflitta dal mistero dei suoi genitori, che alla ricerca di una nuova casa, pare si vogliano stabilire a Stars Hollow.